Checkra1n 這個越獄工具是來自一個月之前發現的 checkm8 越獄漏洞，這個漏洞屬於 bootrom 漏洞，令內置 Apple A4 到 A11 處理器的裝置均可以 JB，就算裝置升級到 iOS 13.2.2 也能支援。
透過 Checkra1n 越獄不困難，但需要一些巧妙操作，從官網下載越獄工具後打開，你需要透過 USB 連接支援的 iOS 裝置和 Mac，按下一步，越獄工具會要求你將 iOS 裝置進入 DFU 模式。進入 DFU 模式後回到越獄工具點下一步，等待安裝完成後，iOS 裝置會重啟，你會看到主介面有 Checkra1n 的 app 圖示，點選開啟，最後安裝 Cydia。
不過，使用 Checkra1n 越獄工具前要留意三件事，第一越獄工具目前暫時只支援 macOS，Windows 用戶可能要換機了（笑），第二就是你需要在系統偏好設定的「安全性與隱私」選項之中點一下鎖頭，輸入系統解鎖密碼，然後點選「App Store 和已識別的開發者」選項，才能啟動（或強制啟動）從互聯網下載的 App，包括 Checkra1n，第三──最重要的──就是 JB 前先備份照片、檔案和遊戲存檔，小編不會亦無法為操作失誤導致的數據損失負責。
就算是使用 Apple A4 至 A11 處理器的裝置，也未必能夠透過 Checkra1n 進行越獄，官網提及 iPad Air 2、第 5 代 iPad、以及第 1 代 iPad Pro 不能使用這越獄工具，iPhone 5s、iPad mini 2/3 和 iPad Air 的兼容性仍然在測試當中。